Además de la gran cantidad de escritos de carácter oficial que, por sus diversos puestos y ocupaciones, Jovellanos escribió a lo largo de su vida, también se dedicó a la literatura, escribiendo poesía y teatro. Ciertamente, no pasará a la posteridad por su calidad literaria, pero tampoco lo pretendió nunca.   

   Sin embargo, para Jovellanos escribir versos era un desahogo que utilizó desde su juventud hasta su vejez. Los primeros poemas son casi todos de tema amoroso y conformes al gusto rococó. Con el paso de los años, don Gaspar evolucionó en la forma, adaptándola al gusto neoclásico y prerromántico, y en el fondo, tratando temas de carácter filosófico e ilustrado. Aunque, en general, en todas sus composiciones se observa su educación clásica y sus conocimientos de la literatura española de los siglos precedentes. Conocemos de don Gaspar seis sonetos, diecisiete idilios, cuatro odas, diez epístolas, tres romances, cinco sátiras y otra breve serie de composiciones sueltas. Las más conocidas son las largas Epístolas en las que, con lenguaje lleno de epítetos y de adjetivos, con largas enumeraciones y aliteraciones vibrantes, desarrolla en verso libre los temas que más le preocupaban: la educación, el progreso, la ciencia, la corrupción social, la grandeza de Dios y la debilidad del hombre. Son ejemplos de ello las Epístolas del Paular, a Batilo, de Jovino a Poncio, a Inarco Celenio, o las dos Epístolas a Posidonio. Todos estos nombres poéticos esconden a algunos de sus mejores amigos: Juan Meléndez Valdés, fray Diego González, fray Juan Fernández de Rojas, Carlos González de Posada, Mariano Colón de Larreátegui, José de Vargas Ponce y Leandro Fernández de Moratín.   

   Además de otra serie de composiciones en las que, en general, se lamenta por amores no correspondidos, Jovellanos escribió poesía satírica, muy propia también del siglo, destacando como un agudo crítico de los vicios y costumbres corruptas de la alta sociedad. En este sentido, son famosas sus dos sátiras A Arnesto (1786 y 1787, respectivamente), que aparecieron publicadas en el periódico El Censor y en las que arremete sin misericordia contra la hipocresía y la vida disipada de algunas aristócratas y de los nobles vagos e ignorantes. De la primera son los versos «el sí pronuncian y la mano alargan / al primero que llega», que Francisco Goya utilizó para su Capricho número 2 (1798).   

   Pero, sin ninguna duda, la importancia de Jovellanos en el terreno literario radica en la influencia que ejerció sobre los más importantes poetas de la época, a los que aconsejó acerca de cómo y sobre qué temas debían escribir. Es muy conocida su Carta de Jovino a sus amigos salmantinos (1776) que, según muchos estudiosos, influyó notablemente en el desarrollo de la poesía dieciochista española.

   Como autor dramático, Jovellanos escribió dos obras: el Pelayo (1769) y El delincuente honrado (1773). La primera es una tragedia de tema histórico en cinco actos y escrita en verso. La segunda, que tuvo mucho más éxito, es una comedia larmoyante, es decir, una obra en la que sigue la nueva moda francesa del drama sentimental. Escrita en prosa, en ella utiliza Jovellanos muchos conceptos de la dramaturgia francesa para provocar en el espectador emoción y lágrimas, al tiempo que intenta aleccionarlo sobre la inutilidad de la tortura, un asunto muy debatido por los ilustrados europeos.