Entre las variadas actividades literarias de Jovellanos, la historia, las bellas artes y la estética ocuparon buena parte de sus escritos y de sus intereses particulares. Esta inclinación, como sucederia también con la pedagogía y los proyectos educativos, se hizo más acusada a medida que los acontecimientos políticos y los repetidos desengañados personales le fueron apartando de la vida pública y de la carrera política.

   Aunque la predilección por los asuntos artísticos alcanza a muchas de sus obras, como la correspondencia y el Diario, será en los escritos consagrados a esta materia donde Jovellanos se exprese de un modo más sistemático, riguroso y erudito. Para una mayor comprensión los podemos clasificar en tres apartados: Discursos e informes académicos, monografías sobre monumentos y, ensayos, disertaciones y otros.

   DISCURSOS E INFORMES ACADÉMICOS. El Elogio de las Bellas Artes fue la oración pronunciada por Jovellanos con motivo de su recepción de académico por la Real de las Bellas Artes de San Fernando de Madrid el 14 de julio de 1781 (editado en 1782). Fue su primer trabajo de importancia en esta materia y está considerado como la primera historia del arte español.

   El Elogio de don Ventura Rodríguez fue leído en la Sociedad Económica Matritense el 19 de enero de 1788 para honrar la memoria del «restaurador de la arquitectura española», fallecido en 1785. Fue publicado por la Matritense en 1790. Aparte del panegírico académico, el discurso es también doctrinal (crítica al barroco y apología del estilo clásico). Pero sobre todo este trabajo es importante porque en él encontramos el primer ensayo de periodización y sistematización estilística de la arquitectura española, con una temprana e insólita atención por la arquitectura de la Edad Media, sobre todo por la cristiana de los siglos VIII-XIII, que él denomina «arquitectura asturiana», término corriente desde entonces para designar a la arquitectura altomedieval asturiana.

   Como académico de San Fernando, Jovellanos hubo de informar la publicación de las láminas de los Monumentos árabes de Granada y Córdoba (7 de mayo de 1786). Sus conclusiones revelan un espíritu metódico y científico poco corriente por entonces.  

   MONOGRAFÍAS. Fue en los escritos monográficos donde Jovellanos llevó a la práctica el método científico riguroso que le caracteriza. Los primeros ensayos los hizo en tres de las Cartas del Viaje de Asturias (1782): la II, «Descripción del convento de San Marcos en León», la IV, «La catedral de Oviedo» y la X, «Noticias del escultor don Luis Fernández de la Vega». Estos escritos están en la línea trazada por Antonio Ponz (1725-1792) en su Viage de España (18 tomos editados en Madrid entre 1772 y 1794), pero con mayor atención al aparato documental y erudito.

   Es en las Memorias histórico-artísticas, compuestas en el castillo de Bellver (Palma de Mallorca) durante los años 1805-1808, donde mejor se plasma el interés de Jovellanos por la arquitectura medieval. Las Memorias fueron también un medio de evasión y ocio durante su encarcelamiento en Mallorca. El destinatario de ellas fue su amigo, el historiador y académico, Juan Agustín Ceán Bermúdez (Gijón, 1749-Madrid, 1829). Fueron éstas la Descripción panorámica del castillo de Bellver (la ciudad y la bahía de Palma) de 1805 y la Descripción histórico-artística del castillo de Bellver (1805), seguidas de cuatro apéndices con sus respectivas notas: Memorias del castillo de Bellver, Memoria sobre las fábricas de los conventos de Santo Domingo y San Francisco, Descripción de la Lonja y, por último, Descripción de la catedral de Palma de Mallorca (1806-1808). Componían cinco volúmenes ilustrados con cinco dibujos del castillo de Bellver debidos a Manuel Martínez Marina, secretario de Jovellanos, y al escultor y pintor mallorquín Francisco Tomás y Rotger. Estas Memorias son exhaustivas, con gran abundancia de citas documentales, epigráficas y bibliográficas que le llevan a extender una descripción histórica muy prolija y circunstanciada, como nunca antes se había hecho en España, de edificios medievales. En algunas de ellas, como en la apasionada Descripción panorámica, se descubre también la irrupción del romanticismo en la literatura española, con su prosa ágil, de subjetivos estímulos y vagas evocaciones.

   ENSAYOS, DISERTACIONES Y OTROS ESCRITOS. La Carta sobre la arquitectura inglesa y la llamada gótica (1805) no es más que una reflexión sobre la historia de la arquitectura inglesa y fue concebida como texto de apoyo a los estudios de Ceán Bermúdez que por entonces se hallaba ocupado en la edición de las Noticias de los arquitectos y la arquitectura de España de Eugenio Llaguno (4 tomos, Madrid, 1829).

   En este mismo marco de revalorización de la Edad Media y de fidelidad a la historia ceremonial y monumental acumulada en el pasado, se inscribe su pequeña Disertación sobre el traslado del coro de la catedral de Palma (h. 1808-1811). Responde con ella a una consulta de un canónigo de la seo de Palma (¿José Barberi?) y Jovellanos se manifiesta contrario a la mudanza del coro argumentando razones históricas, piadosas, rituales e incluso estéticas.  

   Las Reflexiones y conjeturas sobre el boceto original del cuadro llamado La Familia (1789) fueron escritas, sin intención de publicarlas ni de darlas a conocer, a la vista de una pintura de su propiedad que don Gaspar consideraba el boceto definitivo de Las meninas de Diego Velázquez (hoy en la colección Kingston Lacy de Dorset, Reino Unido). Es un alegato a la inspiración y al genio, una defensa del arte realista, inscrito dentro de una corriente general de revalorización de la pintura clasicista barroca y, muy particularmente, de Velázquez, en la que habían terciado plumas tan destacadas como la del pintor y preceptista bohemio Antonio Rafael Mengs (1728-1779).      

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